Wendy Jensen, một nữ thừa kế giàu có, bắt đầu hẹn hò với Jerry Hale thời đại học và đặt cược năm năm với cha mẹ mình. Cô chưa từng nghĩ mình sẽ bị phản bội. Vậy mà đến năm thứ năm, Jerry đưa trợ lý…